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甲、生平传略
一、家道中落，世态炎凉
1.吴敬梓，字敏轩，一字文木，号粒民，清安徽省全椒县人，移家南京后，自称秦淮寓客，晚年又号文木老人。生于康熙四十年（西元一七○一年），卒于乾隆十九年（西元一七 ... 年），年五十四。
2.出身于历代显宦之家，曾祖辈「兄弟五人，四成进士」。六十年间吴敬梓家族中进士、举人出身的官员就达十四、五人。他对于家族中人才辈出，科名鼎盛的情况亦颇为自豪。儒林外史中藉由郭铁笔之口说出天长杜府乃「一门三鼎甲，四代六尚书」，便是以吴敬梓之家族背景为蓝图。
3.父亲吴雯延时，家道开始衰落。吴敬梓从小过继给吴雯延长兄吴霖起。吴霖起为官清廉方正，甚至「捐赀破产，修学宫」。
4.十三岁丧母，二十三岁父亲因丢官抑郁而死，近房弟兄乘虚而入，引发家产争夺战。儒林外史中，在严贡生谋夺其弟严监生家产及五河县人势利薰心等篇章中，均可见出吴敬梓对这种人的辛辣讽刺。
cf：鲁迅因为家庭变故而感受到世态炎凉：父亲是读书的；母亲姓鲁，乡下人，她以自修得到能够看书的学力。听人说，在我幼小时候，家里还有四五十亩水田，并不很愁生计。但到我十三岁时，我家忽而遭了一场很大的变故（祖父涉及科场舞弊案被捕入狱），几乎什么也没有了；我寄住在一个亲戚家里，有时还被称为乞食者。我于是决心回家，而我底父亲又生了重病，约有三年多，死去了。我渐至于连极少的学费也无法可想；我底母亲便给我筹办了一点旅费，教我去寻无。《呐喊．自序》：
二
1.偷看被斥之为杂览的书籍，二十三岁才进学当上秀才。五年后，参加滁州科考，遭到主考官责难和呵斥，虽被破格拔置第一，但认为他「文章大好人大怪」（金两铭和作）。同年秋天，参加乡试，尽管他「落笔千言徒洒洒」，仍然饮恨落第。
2.他亲眼目睹无数士子为科举求官而空耗一生的精力和时光，变成弱人、病人、无用之人：如他的亲舅舅，至死方与举业诀别；他的从表兄金榘屡次应试，屡次落榜，这些体验与见闻都成为他后来写作儒林外史的素材。
三、散尽
1.继承父亲遗留下来的一大笔祖业，约有二万余两银子，却引来亲戚觊觎
2.故意蔑视金钱、不顾礼法，藉由恣意挥霍豪侈的生活，宣泄满心的愤懑。期间，与歌伶倡优来往。儒林外史中，以吴敬梓自己的原型创出的人物杜少卿，便有类似的遭遇及个性。再加上他个性豪爽，遇贫即施，根据程晋芳所述，吴敬梓「至所施予又多以意气出之，不择其人」、「急朋友之急，不琐琐于周闭藏积」，不到十年，家产就花个净尽。面对生活中的无奈及亲族乡里的讥讽，奴仆卷款逃走，吴敬梓也因「田庐尽卖，乡里传为子弟戒」，遂于三十二岁（雍正十一年，西元一七三三年），搬到南京，寓居秦淮河畔水亭，吴敬梓生命中的另一阶段于焉展开。
3.水亭附近有不少六朝遗迹，吴敬梓徜徉在六朝遗迹之中，借凭吊古人以抒怀抱，吟作颇多，因此渐渐进入南京的文人圈子。四方文士更推其为文坛盟主。许多书中人物的原型，即取材自此时期所结交的学者文士。
四、独嫉时文，穷厄余年
1.吴敬梓在南京时，经济生活已陷入「近闻典衣尽，灶突无烟青」的极端困境，得两淮盐商程晋芳赞助生计所需。从好友的诗可见他生活穷厄：「寒花无冶姿，贫士无欢颜。嗟嗟吴敏轩，短褐不得完。家世盛华缨，落魄中南迁。偶游淮海间，设帐依空园。飕飕窗纸响，槭槭庭树喧。山鬼忽调笑，野狐来说禅。心惊不得寐，归去澄江边。白门三日雨，灶冷囊无钱。逝将乞食去，亦且赁舂焉。外史纪儒林，刻划何工妍！吾为斯人悲，竟以稗说传。」（程晋芳勉行堂诗集卷二春帆集）但虽然日子清苦，吴敬梓仍不断写作，攻击时弊，文名渐渐传遍江南，成为文坛盟主。三十六岁时，安徽巡抚赵国麟举荐他应「博学鸿词」的征辟，他托病未参加最后一关的廷试，还写了酬青然兄和贫女行两诗，嘲笑去应征的族兄。从此以后，他再也不参加任何官方的考试，甚至主动放弃秀才的学籍，显见吴敬梓的思想在此时期有了重大的转变。
2.三十九岁生日作的内家娇词中慨叹：「壮不如人，难求富贵；老之将至，羞梦公卿」，结尾总结时下了决心：「休说功名」。
3.程晋芳说吴敬梓：「独嫉时文士如仇，其尤工者，则尤嫉之」。
胡适《吴敬梓年谱》：「吴敬梓是一个八股大家的曾孙，自己也在这里面用过一番功夫来，经过许多考试，一旦大觉悟之后，方才把八股社会的真相丑态，穷形尽致的描写出来。」
4.五十四岁那年初冬，吴敬梓在扬州和一伙朋友聚会，忽然将囊中余钱全部拿出购买酒菜茶点，邀请朋友饮宴。席中大家尽情欢谈，微有醉意的吴敬梓不断吟诵张祜的纵游淮南一诗：「十里长街市井连，月明桥上看神仙。人生只合扬州死，禅智山光好墓田。」在座的人都十分诧异。不久，他送走来访的诗人王又曾后上床睡觉，才睡片刻，忽然痰涌不绝，家人来不及急救，就已病逝，此时只有幼子守在床边。住在附近的朋友金兆燕闻知噩耗，连忙赶来为他料理后事。检点其遗物，发现除了典当衣服的钱还剩下少许外，已经一无所有，赖友人王又曾向两淮盐运卢见曾求助营葬之赀，由金兆燕将其棺木从扬州由水路运回南京，安葬在清凉山麓，一说在凤台门。
乙、作者轶闻掌故
一、售屋筑祠
尝客金陵，为山水所痼，遂移家焉。是时先生家虽中落，犹尚好宾客，四方文酒之士走金陵者，胥推先生为盟主。先生又鸠同志诸君，筑先贤祠于雨花山之麓，祀泰伯以下名贤凡二百三十余人，宇宧极闳丽，工费甚巨，先生售所居屋以成之。（金和儒林外史跋）
二、贫居自娱
移居江城东之大中桥，环堵萧然，拥故书数十册，日夕自娱。窘极，则以书易米。或冬居苦寒，无酒食，邀同好五六人，乘月出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之「暖足」。（程晋芳文木先生传）
三、胸中自有笔墨
余生平交友，莫贫于敏轩。抵淮访余，检其橐，笔砚都无。余曰：「此吾辈所倚以生，可暂离耶？」敏轩笑曰：「吾胸中自具笔墨，不烦是也。」（程晋芳文木先生传）