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一、家世
李商隐，字义山，号玉溪生，又号樊南生，祖籍怀州河内（今河南省沁阳市）。其先世陇西成纪（今甘肃省秦安县），与唐皇室同宗。观李商隐家世，系出唐宗，但此种关系却是非常疏远，贵族血统徒具象征意义而已。
二少年时代
穆宗长庆元年（西元八二一年）父李嗣病逝，十岁的李商隐随母奉丧返郑州，自此面临的是困窘不堪的家道，其祭裴氏姊文曾忆及当时处境：「四海无可归之地，九族无可倚之亲。既祔故邱，便同逋骇。生人穷困，闻见所无。衣裳外除，旨甘是急。」而另一篇祭徐氏姊文亦曰：「内无强近，外乏困依。」其景况之孤苦可想而知。
父丧期满后，便于郑州占籍为民，还是少年的李商隐开始肩负家计的重担，以「佣书贩舂」度日（即靠着为官府抄写文书和买卖谷物舂米维持生计）。此外，大约在敬宗宝历二年（西元八二六年）以后，学仙于玉阳，这一段学仙的生活对于他日后诗歌创作的题材、色彩、情调、意境、遣词用语都产生了深刻影响。
李商隐于文学上启蒙甚早，其上崔华州书道：「五年读经书，七年弄笔砚。」又曾与弟李义叟共同接受叔父处士房「亲授经典，教为文章」。房为崔戎之中表，为一坚持终身不仕，精通五经，间着别述，以授徒自给之高士，又能为赋，论歌、诗，书法亦妙。这位长辈兼老师的堂叔对李商隐的影响是多方面的。一是授以儒家经典的传统教育及对儒家经典的独特理解，二是其人格品德对李商隐产生潜移默化的影响，三是专攻古体诗文创作对李商隐的影响。
文宗大和元年（西元八二七年），十六岁的李商隐初学有成，樊南甲集序称：「樊南生十六能着才论、圣论，以古文出诸公间。」言其所工者为古文，正因为如此，而受到令狐楚的赏识而受聘入幕。
三、踏入仕宦
受令狐楚延揽入幕后，自此李商隐一生便与幕府生活结下不解之缘。从正式踏入仕宦开始，一直到晚年，三十年中，共历十一次佐幕，总计时间长达二十年。
在令狐楚幕下时期，李商隐与其子令狐綯等同门学习骈文，由令狐楚亲自指点。而骈文属对精密、隶事用典和辞藻华丽的特色，连带影响到李商隐往后的诗歌创作。
文宗大和七年（西元八三三年），二十二岁的李商隐应举落第，直至开成二年（西元八三七年），李商隐第五次参加在长安举行的礼部进士考试，终登进士第，同年令狐楚病逝。李商隐在兴元帮助令狐兄弟料理丧事，继续在那里待了一段时间。从兴元回到长安，已是开成二年冬。开成三年春，李商隐又参加了吏部博学宏词科的考试，期待通过后能觅得官职。而李商隐命运多舛，原已通过之考试，于复审时却意外地遭中书驳下。久盼入仕，眼见官职近在眼前，却又生变故，对他造成的冲击特别大，以致对己身命运抱持悲观看法。
由于博学宏词最后被黜落，李商隐于开成三年，应泾原节度使王茂元之邀，在泾原幕府为从事，担任文字之役，并娶王茂元之女。
开成四年（西元八三九年），李商隐勉强通过吏部考试，并被授任秘书省校书郎一职，旋又调补宏农尉。大约在到宏农尉任不久，因为减免受冤囚徒的刑罚，触怒了陕虢观察使孙简，将罢职，李商隐愤而以「乞假归京」的名义辞官求调，暂依华州刺史周墀幕。
会昌二年（西元八四二年）春，在经过一年多的努力与等待之后，李商隐终于再一次以试书判拔萃合格而被任命为秘书省正字。从开成四年到会昌二年，将近四年的时间里，李商隐一直为求仕而奔走，而辛苦的结果就是秘书省正字，转了一圈又回到原先的起点，仿佛是命运对他的一种嘲弄。就在他初上任不久，又遭受生活中另一重大变故—母亲去世，守丧的礼制迫使李商隐离开宦途，中断仕进之路。次年岳父王茂元亦撒手人寰。
会昌四年（西元八四四年）春，李商隐移家永乐（今山西省芮城县），过着「遁迹邱园，前耕后饷」，而「渴然有农夫望岁之志」的闲居生活。次年春赴郑州李裦之招，归居洛阳，同年十月入京重官秘书省正字。半年不到，重用李党的武宗因服食丹药而死，皇太叔李忱即位为宣宗，武宗朝之重臣李德裕等全遭贬逐，而认为李商隐「背恩」、「无行」的牛党成员令狐綯却大受重用。从此，因就婚于王氏而被归于李党的李商隐，便只有黯然无奈地独吞失意苦果。
宣宗大中元年（西元八四七年），桂州刺史郑亚辟李商隐入幕掌书记，次年一度代理昭平（今广西乐平）郡守。同年二月郑亚再贬循州（今广西龙川）刺史，极度郁闷的李商隐只得离桂北归，五月至潭州，秋归洛阳，冬初返长安，被补选盩厔尉；尚未赴任，即于次年（大中三年）被留在京兆府代理法曹参军，专掌章奏。十月时，前朝老臣武宁节度使卢弘止出镇徐州，辟李商隐为判官，遂于年末抵徐州；大中四年春夏间，李商隐还曾奉使回长安。这段知己相得的幕府岁月维持不久，大中五年（西元八五一年）卢弘止病卒，李商隐只得又收拾行囊离开徐州。当他返回长安时，其生命再添一恶耗，妻王氏已先一步在春夏间永别人世，不及与奔赴回乡的李商隐诀别。
丧妻后真正一无所有的李商隐，在无路可走的困境下，只好屈辱地投赠文章干求令狐綯，得补太学博士。而补官不过数十日，大中五年七月，另一位前朝老臣柳仲郢任东川节度使，辟李商隐为书记，即随之赴梓州（今四川省三台县）；十月至蜀后又改任判官。此后数年的岁月，李商隐便一直在此度过。
四暮年时期
大中十年春至大中十二年末这三年，是李商隐一生中的最后阶段。这三年中李商隐的官历可考者唯任盐铁推官一职。大中九年（西元八五五年）秋，柳仲郢调回长安任兵部侍郎，李商隐随之返京入朝，次年初抵达长安后，柳荐李任盐铁推官。大中十一年正月，李商隐居王茂元旧宅。大中十二年罢推官一职，不久即在丝尽泪干中结束四十七年的风烛人生。
（节录自辜宏育李商隐无题诗研究，玄奘大学中国语文学系硕士论文，二○○七年）
五、作者轶闻掌故
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李商隐为诗文喜用典故，翻检书册极多，为取用方便，书本往往翻置桌上，层层错乱相叠，因此人称「獭祭鱼」。所谓「獭祭」，指水獭常捕鱼陈列水边，如同陈列供品祭祀。实际情形是水獭性残，食鱼往往只吃一两口就抛掉，捕鱼能力又强，所以每食必抛掉许多吃剩的鱼，后来因称堆积故实为「獭祭」。
【原典】
唐李商隐为文，多检阅书史，鳞次堆积左右，时谓之「獭祭鱼」。（宋吴炯五总志）
商隐工诗，为文瑰迈奇古，辞难事隐，及从楚（令狐楚）学，俪偶长短，而繁缛过之。每属缀，多检阅书册，左右鳞次，号「獭祭鱼」。（元辛文房唐才子传）
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李商隐清廉耿介，令与他相处的人心生敬畏。他出任广州都督时，曾有人带着金子要来送他，李商隐说：「我不会收你的金子，因为我的天性本分是不会改变的，不是怕别人知道才这样。」
【原典】
商隐廉介可畏，出为广州都督，人或袖金以赠，商隐曰：「吾自性分不可易，非畏人知也。
（元辛文房唐才子传）
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李商隐名声初播，有一次在长安漫游，长安城中见过他的人还很少。李商隐投宿在旅店，有几位客人饮酒正酣，众议以「木兰花」为题咏诗，也请在一旁的李商隐加入，可是不知道他是何许人物。后来李商隐赋成一篇木兰花诗：「洞庭波冷晓侵云，日日征帆送远人。几度木兰船上望，不知原是此花身。」（语译：清晨的洞庭湖水波仍透着冷冽的寒气，天空云霭低垂逼近，常常来到此处送别乘船的远行人。远行者屡屡从船上远眺回望，却不知这船原是木兰树所制，它其实是木兰花的化身啊！）众客一听大惊，问知姓名，赶忙为不识李商隐而谢罪。木兰，香木名，皮似桂而香，状如楠树，枝叶俱疏，其花内白外紫，亦有四季开者，深山生者尤大，可以为舟。楚辞离骚有「朝搴阰之木兰兮，夕揽洲之宿莽」，谓屈原采摭木兰花以为己用，属香草之列。一般吟咏木兰多从花木形态入手，而李商隐却着眼于远行的木兰舟上人，点出送行者的思念与祝福，一如对木兰花的深深情感。因情意婉转，别出心裁，诗句一成，果然惊动众人。
【原典】
（李商隐）初得大名，薄游长安，尚希识面，因投宿逆旅，有众客方酣饮，赋木兰花诗，就呼与坐，不知为商隐也。后成一篇云：「洞庭波冷晓侵云，日日征帆送远人。几度木兰船上望，不知原是此花身。」客问姓名，大惊称罪。（元辛文房唐才子传）
白居易年老退休时，尤其喜欢李商隐文章，曾对李商隐说：「我死后能投胎转世做你的儿子，便心满意足了。」白居易死后数年，李商隐生下一儿，就命名为「白老」。白老长大后非常迟钝鄙陋，温庭筠曾戏谑他：「如果你的前世是白居易，不也太羞辱他了？」后来李商隐又生了一个儿子，取名为「衮师」，聪颖异常，李商隐高兴得作诗称：「衮师是我的宝贝，才气杰出没人可比。」或许衮师才是白居易的后身吧！
【原典】
时白乐天老退，极喜商隐文章，曰：「我死后得为尔儿足矣。」白死数年生子，遂以「白老」名之。既长殊鄙钝，温飞卿戏曰：「以尔为侍郎后身，不亦忝乎？」后更生子名衮师，聪俊，商隐诗云：「衮师我娇儿，英秀乃无匹。」此或其后身也？（元辛文房唐才子传）
六、诗歌成就与主张
(一)政治诗揭露时局
李商隐的诗歌流传下来者约六百首，其中以直接方式触及时政题材的，占了相当比重。(二)咏史诗借史实讥评世局
李商隐的咏史诗有很高的成就。它们着眼于借鉴历史的经验教训来指陈政事、讥评时事，使咏史成为政治诗的一种特殊形式。
(三)无题诗深有寄托
无题诗是李商隐独具一格的创造。它们大多以男女爱情相思为题材，意境要眇，情思宛转，辞藻精丽，声调和美，读来令人回肠荡气。但这些作品的意义不限于表现一往情深的恋爱生活。那些实有寄托的诗篇固然暗含作者身世之感，就是一些托意在有无之间的作品，集中抒写悲剧 ... 情相思，那种期待与失望、痛苦与留恋、执着与彷徨交织一起的矛盾心情，实际上与整个时代心理是息息相通的。这也正是无题诗吸引后来各时代人们去反覆诵读和把玩的一个重要原因。
(四)抒情咏物诗传达苦闷心声
诗人还有一部分抒情咏物的名篇。他的抒情诗往往以深挚的感情、细腻的笔触，传达出晚唐这一特定时代条件下受压抑文人苦闷忧痛的心声，从一个侧面展现了社会衰败的面影。
(五)哀感沉绵、婉曲见意的风格
李商隐诗歌的抒情，较少采用直抒胸臆的方式，而特别致力于婉曲见意。诗人喜欢把自己的艺术构思锤炼得千回百转，一波三折。他常避免作正面抒情，而借助于环境景物的描绘来渲染气氛，烘托情思
(六)诗歌艺术前有所承
李商隐诗歌艺术的成就，与他多方面地学习前人密切相关。他恻怆的情思和「美人香草」的表现形式源于屈原，伤时忧国的怀抱和精严顿挫的律法承自杜甫，转折层深的构思方式由李贺得到启发，词旨隐晦的作风受阮籍的影响，而清新流丽的语言显然脱胎于六朝民歌和齐梁文人之诗。此外，他的某些长篇古风雄直恣放，格局恢张，接近韩愈的歌行；一些抒情写景的小诗则又淡语天成，绰约多姿，不失盛唐绝句的风味。这多方面的传统，诗人都吸收、镕铸到自己独特的艺术风格中，在唐代诗坛上独辟蹊径，开拓出寄情深婉的新境界。
七、三十六体与西昆体
李商隐与段成式、温庭筠均长于以四六体写章奏等公文，因三人排行均为第十六，时号「三十六体」。西昆体为北宋初年一种追求辞藻华美、对仗工整的诗体。西昆体诗人宗法李商隐。